A Legendary Christmas là album ngày lễ đầu tiên của Legend và anh đưa ra thông báo về album vào ngày 1 tháng 10 năm 2018 thông qua các mạng xã hội.[8][9] Bài đăng trên Twitter của anh có nội dung: "Mùa đông năm nay, hãy sẵn sàng cho A Legendary Christmas! Tôi có một album Giáng Sinh hoàn toàn mới sẽ được phát hành cùng chuyến lưu diễn đi kèm #ALegendaryChristmas Tour!".[1][10] Trước khi thông báo về album, Legend vừa trở thành nam nghệ sĩ người Mỹ gốc Phi đầu tiên đoạt được bộ 4 giải EGOT – một giải Emmy, một giải Grammy, một giải Oscar và một giải Tony.[11] Trước đây, Legend từng nói rằng anh có ý định thực hiện một album Giáng Sinh: "Tôi vừa mới làm xong một album Giáng Sinh mới. Tôi đã muốn làm điều này từ rất lâu rồi." Vào ngày 11 tháng 10 năm 2018, Legend ra mắt cùng lúc hai đĩa đơn mở đường cho album: "Bring Me Love" và "Have Yourself a Merry Little Christmas" trên VEVO.[12][13][14] Album được phát hành lại vào ngày 8 tháng 11 năm 2019 và có thêm 4 bài hát mới.